Первые упоминания об этом поселении относятся к 1096 году. Он являлся столицей Новгород-Северского княжества. История неудачного выхода Новгород-Северского князя Игоря Святославовича против половцев отражена в известном со школьной скамьи произведении «Слово о полку Игореве».
Нашествие монгол в 1239 году практически ничего не оставило от города, и это место потеряло свою былую значимость. Возрождение его началось после присоединения этих земель к Московии, в XVII веке. После этого Новгород-Северский больше века являлся сотенным городом Нежинского, а впоследствии Стародубского полков.

Именно этот период стал периодом создания главных исторических достопримечательностей, которые и сегодня радуют наш глаз, повествуют о тех давних временах. Самой примечательной можно назвать Успенский Собор, 1671 года постройки. В Спасо-Преображенском монастыре, древние стены которого красуются на высоких, живописных берегах реки, ведутся реставрационные работы. Подлежит восстановлению Палатный корпус и Петропавловская церковь, Надвратная башня, стены, кельи, башни и другие ценные строения на территории Спасо-Преображенского монастыря.
С 1782 по 1796 годы Новгород-Северский стал административным центром наместничества.
Екатерина II как-то посетила этот город. В честь этого знаменательного для жителей события была выстроена Триумфальная арка, которая украшена десятью гербами различных уездов.
До наших дней в хорошем состоянии дошли торговые ряды, созданные в XIX веке.
1804 год ознаменовался открытием в Новгород-Северском гимназии. Эту гимназию закончили М.Максимович, А.Михайлов, К.Ушинский и Н.Кибальчич.
Очень значимой достопримечательностью современности стал памятник жертвам войны. Ими стали 20000 горожан. И еще один замечательный памятник XX века князю Игорю Святославовичу.